Der Bobtail ist fröhlich, intelligent und aufgeweckt. Viele Spiele und Rumtoben gehören zu seinen Lieblingsbeschäftigungen und er ist am liebsten immer auf Achse. Der Hund ist sehr anhänglich und folgt seinem Herrchen überall hin. Da der Bobtail auch ein Hirtenhund ist, versucht er beim Spazierengehen die ganze Familie „zusammen zu halten“ und ist besonders wachsam. Mit Kindern kann der Bobtail besonders gut und kann dabei auch Acht geben, dass nichts passiert. Es ging schon so weit, dass sich der Begriff „Kindermädchen“ für den Bobtail durchgesetzt hat.

Auch Fleiß und Ausdauer bei der Arbeit kennzeichnen die Eigenschaften des Old English Sheepdog. Er bringt Familie und Herrchen gerne zum Lachen und versucht immer zu gefallen. Wird der Bobtail jedoch nicht artgerecht gehalten, kann er auch Dickköpfigkeit und Nervosität an den Tag legen. Er kann sehr eigenständige Verhaltensweisen an den Tag legen, was mit seiner Eigenschaft des Hirtenhundes zusammenhängt. Dann lässt sich der Bobtail ungerne reinreden. Sein Bellen hat eine auffällige Klangfarbe.

Rüden können eine Widerristhöhe von bis zu 61cm erreichen, Hündinnen bis zu 56cm. Das Fell ist sehr lang, dick und zottelig. Die Unterwolle des Fells ist wasserabweisend. Die Fellfarben können blau-weiß, grau-weiß und schwarz-weiß sein und verschiedene Schattierungen haben. Sein Körper wirkt quadratisch und kräftig. Die kleinen Ohren und Augen sind unter dem langen Fell meistens kaum zu sehen. Der unauffällige Stummelschwanz hat ihm auch den Namen „Bobtail“ eingebracht, was soviel wie „Stutzschwanz“ heißt.